엔지니어링 매니저를 위한 1:1 질문 50가지

질문 하나를 골라 그 대답을 이어 가세요

가상의 예시입니다. 서연 님이 계획 회의를 이끌 기회가 거의 없다고 말합니다. “다음 계획 회의에서 어느 부분을 직접 진행해 보고 싶으세요?”라고 물어보세요. 그 자리를 마련하기로 했다면 그 약속을 기록하고 다시 확인하세요. 질문을 열 개 더 하는 것보다 그 대답을 끝까지 챙기는 편이 더 쓸모 있습니다.

대본보다 알맞은 질문이 중요한 이유

엔지니어가 방금 “괜찮아요”라고 말했습니다. 하지만 괜찮지 않다는 걸 알고 있습니다. 다음에 무엇을 묻느냐에 따라 대화가 열리기도 하고 거기서 끝나 버리기도 합니다. 미리 만든 질문 목록이 자주 실패하는 진짜 이유가 바로 이것입니다. 목록은 할 말을 줄 뿐, 지금 어떤 상황에 있는지 판단하는 힘까지 주지는 않습니다.

아래 질문은 순서대로 읽어 내려가는 대본이 아닙니다. 새 입사자의 첫 몇 주, 정체된 커리어 대화, 말수가 줄어든 팀원, 힘들었던 스프린트처럼 상황별로 정리했습니다. 지금 순간에 맞는 질문만 고르고 나머지는 버리세요. 그리고 좋은 질문도 하지 못하는 일은 침묵에 맡기세요.

1:1을 열고 분위기를 만드는 질문

1:1의 처음 2분이 나머지 28분이 상황 보고가 될지 진짜 대화가 될지를 정합니다. “이번 주에 무슨 일 했어요?”로 시작하면 정확히 그 대답, 즉 이미 티켓 트래커에 있는 정보를 듣게 됩니다. 대신 대화로만 꺼낼 수 있는 질문으로 시작하세요.

• 안건에는 없지만 요즘 마음에 걸리는 게 있나요?
• 지금 하고 있는 일 중 가장 흥미로운 문제는 무엇인가요?
• 본론에 들어가기 전에 제가 알아야 할 게 있을까요?
• 이 30분이 정말 유용한 시간이 되려면 무엇이 필요할까요?
• 요즘 무엇이 힘을 주고, 무엇이 힘을 빼나요?
• 지난번에 이야기한 것 중 아직 해결되지 않은 게 있나요?

새 입사자와의 첫 몇 번의 1:1을 위한 질문

새 팀원은 매니저가 자신을 평가하는 만큼 매니저를 평가합니다. 첫 몇 번의 1:1이 앞으로 2년 동안 얼마나 솔직하게 말할지의 기준을 정합니다. 그러니 부담이 아직 적게 느껴지는 초기에 솔직함이 보상받는 질문을 하세요.

제가 아는 한 엔지니어링 매니저는 모든 새 입사자에게 첫 주에 같은 질문을 합니다. “팀 채널에 물어보기 민망해서 아직 묻지 못한, 지금 헷갈리는 게 뭐예요?” 공개 채널에서는 절대 드러나지 않는 온보딩의 빈틈이 바로 이 질문으로 드러납니다.

• 아직 공개적으로 묻지 못했지만 지금 헷갈리는 것이 있나요?
• 면접 과정에서 기대했던 것과 실제로 달랐던 점은 무엇인가요?
• 지금까지 누구와 이야기해 봤고, 아직 누구를 소개받아야 하나요?
• 코드와 상관없이 속도를 늦추는 것은 무엇인가요?
• 지금 입장에서 볼 때 “훌륭한 첫 90일”은 어떤 모습일까요?
• 저에게 필요하지만 아직 받지 못한 것은 무엇인가요?

커리어 성장과 성장 대화를 위한 질문

커리어 대화가 1년에 한 번, 대답이 이미 평가 등급과 묶여 있는 평가 기간에만 이뤄지면 정체되기 마련입니다. 평가 조정 회의 몇 달 전부터 평소 1:1에서 성장에 관해 물어보세요. 그래야 대화가 서류가 아니라 사람에 관한 것이 됩니다.

막연한 목표는 막연한 진전을 낳습니다. “더 전략적으로 일하기”는 한 달 뒤에 두 사람 모두 확인할 수 있는 목표가 아닙니다. “다음 마이그레이션의 기술 제안서를 맡는다”는 확인할 수 있습니다.

• 지금은 아니지만 2년 뒤에 사람들이 떠올렸으면 하는 나의 역량은 무엇인가요?
• 시간 가는 줄 모르게 하는 일은 어떤 일이고, 어떻게 하면 그런 일을 더 맡을 수 있을까요?
• 이 트랙의 최근 승진 사례를 보면, 그 기준과 지금 사이에 어떤 차이가 있나요?
• 하고 싶지만 지금은 기회가 없는 일은 무엇인가요?
• 여기서 누구의 경로가 인상 깊고, 그중 무엇에 관심이 가나요?
• 다음 분기에 올바른 방향으로 성장하게 해 줄 프로젝트 하나를 꼽는다면 무엇일까요?
• 아직 잘하지 못해서 피하고 있는 역량이 있나요?
• 지금 맡은 책임에서 “이제 이 일에는 제가 필요 없다”는 상태는 어떤 모습일까요?

뭔가 이상하다고 느껴질 때 할 질문

이름 붙이기 전에 먼저 느껴집니다. 짧아진 대답, 계속 꺼져 있는 카메라, 평소보다 자주 보이는 “집중 중” 상태. 그 사람을 진단하지 말고 관찰한 구체적인 패턴을 말로 꺼내는 편이 돌려 말하는 것보다 거의 언제나 효과적입니다.

번아웃이나 이탈을 추측하기보다, 본 것을 구체적으로 말하고 그 의미를 물어보세요. “최근 페어링 세션을 세 번 연속 거절했는데, 의도한 건가요, 아니면 뭔가 달라진 게 있나요?”라고 묻는 것이 “괜찮아요?”보다 더 멀리 갑니다.

• 지난 몇 주 동안 [구체적이고 관찰 가능한 변화]가 보였어요. 무슨 일이 있나요?
• 잠깐 바쁜 시기인가요, 아니면 좀 더 오래 갈 변화가 있나요?
• 일 때문인가요, 팀 때문인가요, 아니면 일 밖의 일 때문인가요?
• 다음 달이 이번 달보다 낫게 느껴지려면 무엇이 달라져야 할까요?
• 제가 한 일이나 하지 않은 일 중에 여기에 영향을 준 것이 있을까요?
• “괜찮다”부터 “지금 바로 이야기해야 한다”까지 중에서 오늘은 어디쯤인가요?
• 한 가지만 바뀐다면 가장 큰 차이를 만들 것은 무엇인가요?
• 지금은 함께 해결하길 원하세요, 아니면 그냥 들어 주길 원하세요?

피드백을 주고 요청하는 질문

피드백 대화가 틀어지는 이유는 무슨 말을 했느냐보다 무엇을 준비하지 않았느냐인 경우가 더 많습니다. 막연한 인상이 아니라 구체적인 행동과 그 영향을 가지고 들어가고, 대화의 나머지 절반, 즉 나에게 돌아오는 피드백을 위한 자리도 남겨 두세요.

• [구체적인 상황]에서 제가 본 것과 그것이 저에게 어떻게 다가왔는지 이야기해도 될까요?
• 이 일을 저와 다르게 본 부분이 있나요?
• 저에게 주기를 망설였던 피드백이 있나요?
• 제가 회의에서 하는 것 중 도움이 되는 것 하나, 방해가 되는 것 하나는 무엇인가요?
• 어떤 피드백이 가장 유용한가요? 바로 직접 듣는 쪽인가요, 나중에 글로 받는 쪽인가요?
• 스스로 알아챈 패턴 중에, 제가 볼 때마다 짚어 주었으면 하는 것이 있나요?
• 그 프로젝트 리뷰가 어떻게 진행됐다고 생각하세요?
• 마지막으로 부당하게 비판받았다고 느낀 게 언제였고, 어떻게 했다면 더 잘 받아들일 수 있었을까요?

힘든 스프린트, 장애, 놓친 마감 이후의 질문

시스템에 대한 포스트모템은 흔합니다. 하지만 새벽 3시에 온콜을 맡았던 사람에 대한 포스트모템은 드물고, 바로 그 빈틈에서 번아웃과 불만이 조용히 쌓입니다. 힘든 시기의 사람 쪽 이야기도 기술적인 회고만큼 의도적으로 돌아보세요.

• 지난 2주 동안 가장 힘들었던 부분은 무엇이었고, 제가 짐작했을 만한 것이었나요?
• 그 장애 동안 필요했지만 받지 못한 지원은 무엇이었나요?
• 돌아보면 일정이 현실적이었나요, 아니면 처음부터 이렇게 될 수밖에 없었나요?
• 다음에 이런 장애가 생기기 전에 무엇을 다르게 해야 할까요?
• 그 시기에서 회복하기 위해 이번 주에 필요한 것이 있나요?
• 이번 일 이후에 팀에서 제가 또 누구를 챙겨야 할까요?
• 그 장애 중에 아직도 계속 생각나는 순간이 있나요?
• 실제로 어땠는지에 대해 리더십이 꼭 알았으면 하는 것은 무엇인가요?

모든 1:1을 마무리하는 질문

마지막 2분은 좋은 의도가 실행으로 이어지거나, 이어지지 못하는 순간입니다. 대화에 대한 좋은 느낌만이 아니라, 다음에 무슨 일이 일어나고 누가 맡는지에 대한 공통된 이해를 가지고 끝내세요.

• 이 대화에서 가져가는 한 가지는 무엇인가요?
• 무엇에 합의했고, 누가 무엇을 하나요?
• 오늘 다루지 못해서 다음으로 넘겨야 할 것이 있나요?
• 다음에 이야기하기 전까지 저에게 필요한 것은 무엇인가요?
• 돌아보면, 오늘 이 시간을 제대로 쓴 것 같나요?
• 어디에도 적혀 있지 않지만 다음번에 제가 기억했으면 하는 것이 있나요?

1:1 미팅 메모를 정리하는 방법

Peoplelane으로 이 질문들을 활용하는 방법

좋은 질문도 그 대답을 기억할 때만 쓸모가 있습니다. 저는 예전에 메모 앱에 “물어볼 질문” 목록을 계속 쌓아 두었는데, 지난번에 그 질문으로 실제로 알게 된 것과는 연결되어 있지 않았습니다. 그래서 같은 첫 질문만 반복하고, 더 중요한 후속 질문은 놓치곤 했습니다.

Peoplelane에서는 사람마다 이어지는 기록이 하나씩 있습니다. 했던 질문, 그 대답, 그로부터 생긴 후속 조치가 모두 날짜와 함께 한곳에 있습니다. 1:1 전에 2분만 읽어 보면 지난달의 커리어 질문을 다시 다룬 적이 있는지, 3주 전 “요즘 좀 조용해 보여요” 대화에 지금 확인이 필요한지 알 수 있습니다. 이 사람에게 이미 어떤 질문을 했고 어떤 질문을 다시 할 때가 지났는지 한눈에 보이면, 위의 질문들이 훨씬 더 잘 작동합니다.